フリーランスー。 その言葉には、「自由な働き方」「高い収入」といった、きらびやかなイメージがつきまといます。

かつて会社員だった僕も、そんな理想を胸に独立への一歩を踏み出しました。 そして、その決断は僕の人生を、想像をはるかに超える形で変えてくれました。

しかし、その光の裏には、同じくらい強い影があったのもまた事実です。

この記事では、「フリーランス会社員、結局どっちがいいの?」という永遠の問いに対して、僕がMicrosoft 365エンジニアとして独立して実際に体験した、リアルなメリットとデメリットのすべてをお話しします。

フリーランスのメリット:会社員を辞めて手に入れた3つのもの

メリット①:「収入3倍」という報酬の破壊力

生々しい話から始めますが、これが現実です。僕はフリーランスになってすぐ、会社員時代の月収の約3倍を手にしました。

運よく独立直後に条件の良い案件に巡り会えたこともありますが、元営業としてのコミュニケーション能力が評価され、スキル以上の単価で契約できたのが大きな要因です。

収入源は、主に2つでした。

  • SES案件(安定収入):
    毎月ほぼ固定の収入。精神的な安定に繋がりました。
  • 受託案件(変動収入):
    自分で営業して獲得する単発の仕事。月によって波はありましたが、頑張りが直接収入に反映されました。

※SESとは? System Engineering Serviceの略。特定のプロジェクトに対して、自分の技術力を期間契約で提供する働き方です。フリーランスエージェントに登録することで、比較的簡単に見つけることができます。

収入が「自分の頑張り次第」になったことで、モチベーションは爆発的に上がりました。「やればやるだけ稼げる」という事実は、まるでゲームのように楽しく、会社員時代に「年収500万でいい」と限界を作っていた自分の常識を、気持ちよく破壊してくれました。

さらに、家賃の一部を経費にできるなど、税金面でのメリットも会社員時代にはなかった大きな魅力でした。

メリット②:「本当の自由」と“自分の人生を生きる”という実感

フリーランスになって一番良かったことは、自分の人生のハンドルを、完全に自分で握れるようになったことです。

平日の昼間からサウナに行くことも、逆に土日に集中して働くことも、すべてが自由。誰からも管理されない環境は、「自分の人生を生きている」という強烈な実感を与えてくれました。

よく「ワークライフバランスは?」と聞かれますが、僕はこの言葉に少し違和感があります。 僕にとって仕事(ワーク)は、人生(ライフ)と対極にあるものではなく、人生を構成する一つの要素に過ぎません。

仕事も、旅行も、友人との食事も、すべてが「ライフ」。そのマーブル模様のような毎日が、僕にとっては最高に自然で、ストレスのない状態なのです。

メリット③:「付き合う人を選ぶ」という、精神的な自由

これは、意外かもしれませんが、金銭的な自由以上に価値があったかもしれません。 それは、「この人とは付き合いたくない」と思ったら、関係を断ち切る自由です。

会社員時代は、どうしても苦手な顧客や、理不尽な上司とも付き合い続けなければなりませんでした。しかしフリーランスなら、契約を更新しない、新しい取引はしない、という選択ができます。

自分の精神的な健康を、自分自身で守れる。この自由は、何物にも代えがたいものでした。

フリーランスのデメリット:自由と引き換えに負う3つの覚悟

デメリット①:「価値なければ即契約終了」という圧倒的な当事者意識

フリーランスの現実は、「価値を提供できなければ、クビになる」という一言に尽きます。

会社員は雇用が守られていますが、フリーランスは即契約終了。このプレッシャーは想像以上でした。だからこそ、僕は常に「この人がいないと困る」と思ってもらうために、必死で価値提供を考え、行動しました。

言われたことをやるだけでは不十分。顧客の課題を先回りして発見し、解決策を提案する。 自分のスキルを常にアップデートし続けなければ、市場から取り残される。

それはまるで、常にアップデートが求められるオンラインゲームのようでした。しかし、この緊張感こそが、僕を会社員時代の数倍のスピードで成長させてくれたのです。

デメリット②:「全てが自己責任」という、決断の重さ

ミスをしても、上司や会社が守ってくれる。それが会社員です。 しかしフリーランスは、たった一つのミスが、全ての信頼を失うことに繋がりかねません。

重要な判断や決断を、誰のせいにもできず、全て自分一人で行う。その責任の重さは、時に胃が痛くなるほどでした。

だからこそ、一つひとつの発言やアウトプットに対して、会社員時代の何倍も緻密な事前準備と検証を行うようになりました。この経験が、今の僕の仕事の品質を支えています。

デメリット③:「必要な孤独」と向き合う時間

フルリモートで、土日も関係なく一人で仕事をする毎日。会社員時代と比べて、強烈な「孤独」を感じたこともありました。

一人で沖縄旅行に行った時、目の前の美しい景色や美味しい食事の感想を、誰にも共有できない。あの時の寂しさは、今でも鮮明に覚えています。

しかし、今思えば、それは「必要な孤独」でした。 あの時、孤独の中で自分の人生と必死に向き合ったからこそ、今の充実した毎日がある。そう確信しています。

フリーランスのその先へ:僕が会社を設立した本当の理由

僕は約8ヶ月のフリーランス期間を経て、法人を設立しました。 よくある「税金対策」が理由ではありません。

個人事業主よりも、法人の方がより多くの企業の力になれると考えたからです。

僕には「日本で笑って働ける人を一人でも増やしたい」という夢があります。そのためには、ITの力、特に僕が得意とするMicrosoft 365の力で、多くの企業を支援する必要がある。個人としての信頼には限界がある。だから、僕は会社を作りました。


フリーランスになるか、会社員を続けるか。 それは、どちらが正解という話ではありません。

あなたが「どんな人生を生きたいか」という問いそのものです。 この記事が、あなたのその問いに、深く向き合うきっかけになれば、これ以上嬉しいことはありません。

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